El Museo Picasso – Colección Eugenio Arias se encuentra instalado en los bajos del Ayuntamiento. Inaugurado el 5 de marzo de 1985, el museo fue creado gracias a la donación de las obras que durante 26 años fue atesorando Eugenio Arias, barbero y gran amigo de Picasso. El contenido del Museo es muy variado, a pesar de tratarse de una pequeña colección de 60 obras, y cuenta con cerámicas, litografías, carteles, dibujos, aguadas, pirograbados... únicos en el mundo. Eugenio Arias es natural de Buitrago. Nació en1909 y aquí vivió trabajando como peluquero hasta la Guerra Civil. Tras las dificultades sufridas en la contienda y su exilio en Francia, pudo por fin afincarse en la ciudad de Vallauris (CostaAzul) hacia el año 1946. Allí instaló su peluquería y allí conoció, por azar, a Picasso. Por aquellas fechas el artista había fijado también su residencia en Vallauris, en la villa “La Galloise”, con su esposa Françoise Gillot. El Museo, dedicado al arte y la amistad, resulta un claro ejemplo de las consonancias y las relaciones que se establecieron entre ellos, sus aficiones, sus pasiones y las preocupaciones compartidas: el exilio, la afición a los toros, la militancia izquierdista, la nostalgia por la cultura española y el respeto y afecto a la profesión del barbero.

La Sala de Exposiciones fue inaugurada el 5 de marzo de 2010, coincidiendo con el 25º aniversario del Museo Picasso, en ella se pretende potenciar y desarrollar el mundo del arte en la Sierra Norte con exposiciones temporales de alto valor artístico.

Desde 2010 forma parte de la Red Itiner de la Comunidad de Madrid.

Entre los muros de la villa medieval se cruzaron los distintos miembros de la Familia Mendoza, que con el Marqués de Santillana como referente, impregnaron a Buitrago de la más fina cultura del alto medievo. Bajo sus murallas pasearon el Arcipreste de Hita, Juan de la Encina… Con la intención de rescatar la música que en aquellos momentos era interpretada, en la que lo popular y lo cortesano se daban la mano. Se crea en 2009 el Festival de Música Antigua y Clasica “Marqués deSantillana”. Durante la segunda quincena de julio y la primera semana de agosto, escenarios históricos como el Patio de Armas o la Iglesia de Santa María del Castillo, acogen a los más destacados artistas dedicados a la recuperación e interpretación de música antigua. Además, el festival se complementa con un programa dedicado a la interpretación de música clásica de todas las etapas estilísticas.

El entorno de la Villa resulta único para la celebración de un evento de estas características. Durante tres días (primer fin de semana de septiembre) Buitrago se traslada a la Edad Media animado por los puestos de artesanía, torneos, teatro de calle, conciertos, espectáculos,... y por supuesto la recreación en la vestimenta y la decoración que recupera la edad dorada de la villa de Buitrago. 

Declarado Fiesta de Interés Turístico en el año 2001, es representado cada año desde 1989 en el interior del recinto amurallado. En él participan alrededor de 200 personas, todas ellas vecinas del pueblo, representando los distintos cuadros de un Belén tradicional, con 39 escenas extraídas del relato bíblico y un recorrido de 1300 metros. Fue uno de los primeros espectáculos de estas características realizados en España. La organización de este evento único se la debemos a la Asociación Belén Viviente de Buitrago del Lozoya, que año tras año se encarga de todo para que el resultado sea siempre sorprendente para la multitud de visitantes.