El propósito de este artículo es analizar la articulación del espacio y su relación con las estructuras de poder en la Sierra de Madrid -que sirve de ejemplo de otras zonas de la Transierra- antes y después de la conquista cristiana de Toledo, a través del estudio de dos áreas: la Tierra de Buitrago y el Real del Manzanares. En la Alta Edad Media fue un territorio fuera del control del poder central andalusí y organizado en torno a ciertos núcleos en alto que jerarquizaban el espacio para su uso ganadero desde parámetros comunitarios. El dominio feudal rompió con este sistema con una colonización tardía, que dio lugar a un nuevo poblamiento en torno a pueblas bajo control concejil y pequeñas localidades que se sitúan a lo largo de las vías de paso del ganado trashumante.